Total synthesis of epi-7-deoxypancratistatin via aza-payne rearrangement and intramolecular cyclization

Uwe Rinner, Peter Siengalewicz, Tomas Hudlicky*

*المؤلف المقابل لهذا العمل

نتاج البحث: المساهمة في مجلةArticleمراجعة النظراء

51 اقتباسات (Scopus)

ملخص

(matrix presented) epi-7-Deoxypancratistatin containing the cis-fused phenanthridone core was synthesized in 12 steps from bromobenzene. Key features of this synthesis include the enzymatic oxidation of bromobenzene with toluene dioxygenase, selective opening of a cyclic sulfate over an aziridine with oxygen nucleophiles, and an intramolecular Lewis acid-catalyzed cyclization onto an epoxy conduramine derived via aza-Payne rearrangement.

اللغة الأصليةEnglish
الصفحات (من إلى)115-117
عدد الصفحات3
دوريةOrganic Letters
مستوى الصوت4
رقم الإصدار1
المعرِّفات الرقمية للأشياء
حالة النشرPublished - يناير 10 2002
منشور خارجيًانعم

ASJC Scopus subject areas

  • ???subjectarea.asjc.1300.1303???
  • ???subjectarea.asjc.1600.1606???
  • ???subjectarea.asjc.1600.1605???

بصمة

أدرس بدقة موضوعات البحث “Total synthesis of epi-7-deoxypancratistatin via aza-payne rearrangement and intramolecular cyclization'. فهما يشكلان معًا بصمة فريدة.

قم بذكر هذا